人気ボーイズグループ「ワン・ダイレクション（1D）」のメンバーで、現在ソロアーティスト、俳優、モデルとして活躍するハリー・スタイルズ。彼の恋愛遍歴は多様であり華やかであることも知られている。そんな彼の恋愛遍歴を2011年から振り返ってみよう。seventeen.comがまとめている。
2019年：水原希子
Harry with Bobby Berk and Kiko tonight in Tokyo, Japan – February 2 (via bobbyberk) pic.twitter.com/XYb6llWzW1
— HSD 🛰️ (@hsdaily) February 2, 2019
今年の初め、日本で活躍するモデルの水原希子との交際が報じられた。交際報道後、水原希子は「ハリーには一度も会ったことがない」とツイッターで明かし、交際を否定した。しかし、彼女は東京で開かれたハリーの25歳の誕生日パーティーで彼と会っている場面が目撃されている。インスタグラムに投稿された映像では二人は付き合っているようには見えないが、お互いに面識があるのは明らかだ。それ以来彼らの関係に関する情報はほとんどないため、ウワサはも出なくなった。
2017～2018年：カミーユ・ロウ
彼が最も最近交際していたのは、「ヴィクトリアズ・シークレット」などのモデルで知られるカミーユ・ロウだ。カミーユのインスタグラムのストーリーズ投稿で、ハリーの声が入っていたことをファンが指摘してから、二人の関係が噂されるようになった。彼らが交際していたとき、ハリーはカミーユを家族に紹介していたが、1年後二人が別れたことが報じられた。
二人は一緒にランチしている場面を目撃されるなど、別れたあとも関係は良好。二人は何度かランチをしており、ファンたちを驚かている。しかし、カミーユは現在、他にデートしている相手がいるようなので、二人は現在はただのいい友達のようだ。
2017年：テス・ワード
2017年の春の短い間、シェフであり料理ブロガーであるテス・ワードと交際していた。
2016年：パンドラ・レナード
2016年、スタイリストのパンドラ・レナードの家から、朝ハリーが出てくるのをスクープされた。ケンダル・ジェンナーとの交際をクロエ・カーダシアンによって明かされた数週間後のことだった。
2015年～2016年：ケンダル・ジェンナー
ケンダルとハリーは、新年を一緒に過ごしている場面を目撃された。その1週間後、姉のクロエ・カーダシアンが「二人が付き合っているって？ええ、そうよ」「彼らが恋人みたいなものかは分からない。最近、恋愛についてはおかしな考えをする人が多いから、彼らの関係をなんと呼ぶのかは分からないけど」と、彼らの関係を明らかにした。
また2016年の春には、一緒にショッピングをするところを目撃された。ケンダルがバスケ選手のジョーダン・クラークソンと付き合っていると噂された直後だった。
2015年：ジョージア・ファウラー
ハリーはニュージーランドのモデルのジョージア・ファウラーと2015年の10月、短期間交際していた。二人の関係は短いものだったが、ハリーの歌「Kiwi」は彼女のことを歌っていると考えられている。キーウィは、ニュージーランド出身の人のニックネームだからだ。
2015年：サラ・サンパイオ
2015年、「ヴィクトリアズ・シークレット」のポルトガル出身のモデルのサラ・サンパイオにキスをしているのを目撃された。翌日、サラはハリーのホテルを出ていくのを見られている。
2014年～2015年：ナディーン・レオポルド
ナディーンは、彼が初めて交際した「ヴィクトリアズ・シークレット」モデルだった。二人の交際は2014年11月に報じられ、その後もデートを重ねて真剣な交際と見られていたが、2015年の3月に破局した。
2014年：エリン・フォスター
2014年10月のハロウィンに、ジジ＆ベラ・ハディットの義姉妹であるエリンとデートしているところが目撃されたが、12歳の年齢差のせいか、関係が進展することはなかったようだ。
2013～2014年：ケンダル・ジェンナー
ケンダルとハリーの間には複雑な過去があるが、それは2013年11月にロサンゼルスで二人がディナーをしているところが目撃されたのが始まりだった。関係は長くは続かず、2014年2月に破局したと報じられたが、この後も何度か関係を繰り返すこととなる。
2013年： キンバリー・スチュアート
キンバリーの父で、歌手のロッド・スチュアートが、2013年に二人の関係を明らかにした。「ハリーの車が朝停めてあったんだ。それはいいとして、彼は誰かを迎えに来たのかもしれないな…」
2013年：ニコール・シャージンガー
2015年、英サン紙が、2013年にハリーがプッシー・キャット・ドールズのボーカル、ニコールと遊んでいたことを報じた。ニコールは35歳、ハリーは19歳だった。
2012～2013年：テイラー・スウィフト
Quando Harry Styles iniziò ad uscire con Taylor Swift ed ebbe inizio una delle guerre più violente della storia tra directioners e swifties. pic.twitter.com/mJxdNsd4EX
— serena 📚 obsessed with fourth wing (@cleopheas) December 6, 2019
二人の関係についての曲は4～6曲あると言われており、テイラー・スウィフトの曲「スタイル」「アウト・オブ・ザ・ウッズ」「トラブル」「アイ・ウィッシュ・ユー・ウッド」などは二人の関係についてのものだと噂されている。またハリーは2015年、自身の曲「パーフェクト」で応えている。そして昨年、彼は「トゥー・ゴースト」をリリースしているが、これも彼女との関係についての曲だと言われている。
2012年：カギー・ダンロップ
ハリーは2012年多くの女性との交際が噂され、そのうちの一人、カギーとは短い交際が報じられた。
2012年：エミリー・アタック
2012年、エミリーとハリーの交際が噂されていたが、2014年まで彼女は交際を明らかにすることはなかった。「私達は付き合っていたというわけじゃなかったわ。短い間、少し楽しんでいただけ。その後、私達は違う道を歩むことになったの」
2012年：エマ・オスティリー
キャロラインとの別れの後、ハリーはアメリカ人モデルのエマと交際し、ニュージーランドでキスしているところをスクープされた。彼女は後に、「ワン・ダイレクション」の「Gotta Be You」のMVに出演した。
2011年：キャロライン・フラック
Caroline Flack and Harry Styles ❤️🥰🔞😳😏 pic.twitter.com/q1EXrVImLo
— mariane (@marihoney98) December 17, 2019
二人は、キャロラインが「Xファクター」の審査員だったときに出会った。「私は、彼が私に夢中だって知っていたの。彼は好意をあからさまにしていたわ。彼はそれを雑誌にも友達にも言っていたの」ハリーが17歳、キャロラインが31歳のときに彼らは交際を始めた。
「彼が私の家から朝出ていく写真が撮られた時、うまくいかなくなった。そしてそれが公になって、激しい批判にさらされるようになったの。その後は、誰もが言いたい放題だった。道を歩いていても、『ロリコン』とか『変質者』と言われるようになったわ」彼女は「1D」のファンから脅迫を受けるようになり、二人は破局した。
